「自由に働きたい」と思って、フリーランスや起業を考えたことはありませんか?
SNSでよく見る、会社に縛られない働き方。満員電車も人間関係のストレスもない生活。好きな時間に好きな場所で働ける。そんなイメージを一度は持ったことがあると思います。
僕も同じでした。
ただ、実際にフリーランスとして働き、フルリモートで業務委託を受け、さらにカフェを起業した僕の経験から伝えたいのは、「自由=楽ではない」ということです。
むしろ、何も知らずに飛び込むと、会社員のときより不安が増える人も普通にいます。
とはいえ、「じゃあやめたほうがいいのか」というと、そういう話でもありません。
大事なのは、理想だけで動かないことと、正しい順番で近づくことです。
この記事では、フリーランス・起業・フルリモートのリアルを、実体験ベースで整理しながら、「どうすれば失敗せずに自由に近づけるのか」まで具体的にお伝えします。
自由に働く=楽ではない

「自由に働きたい」という気持ち、めちゃくちゃ分かります。
僕も会社員のとき、同じことを思っていました。毎日決まった時間に出社して、やりたくない仕事にも時間を使って、気を使う人間関係もあって。「これ、この先もずっと続くのか」と考えると、正直しんどかったです。
だからこそ、「もっと自分のペースで働けたら楽になるんじゃないか」と思うのは自然な流れだと思います。
ただ、ここで一つだけ冷静に見ておきたいのは、自由に働くことと、楽に働くことはまったく別だということです。
このズレを知らないままフリーランスや起業に進むと、思っていたよりしんどい状況に入りやすいです。
なぜ「自由」はフリーランスで実現しにくいのか
フリーランスは、たしかに時間も場所も自分で決められます。
ただ、その自由を維持するためにやることがかなり多いです。
仕事を取る、提案する、やり取りする、納品する、請求する、入金を管理する。会社員なら分業されていたことを、全部自分でやります。
実際にやってみると分かるんですが、「誰にも指示されない」という状態は、裏を返すと「全部自分で考えないといけない」ということでもあります。
気づくと、休日でも「来月の案件どうしよう」と考えていたり、夜にふと仕事のことが頭に浮かんだりします。
時間の自由はあるのに、気持ちはあまり休まらない。フリーランスになってこのあたりにギャップを感じる人は多いはずです。
会社員より縛られる瞬間が増える理由
会社員は窮屈な部分もありますが、守られている部分も多いです。
毎月の給料、社会保険、ある程度用意された仕事。この土台があるから、多少しんどくても生活は安定します。
一方でフリーランスは、この土台がありません。
案件や自社サービスが売れなくなれば収入はゼロですし、休めばそのまま売上も止まることがほとんどです。
僕も実際、体調を崩したときに「休みたいけど休めない」という状況になったことが多々あります。
会社員なら有給で調整できるところが、自分で何とかしないといけない。
この積み重ねで、「思ったより自由じゃないな」と感じる瞬間は増える人もいます。
フリーランス・起業のリアルな現実

結論としては、収入・時間・責任のすべてを自分で持つ働き方です。
ここを知らずに進むと、かなりきついです。
収入は安定しないのが前提になる
僕はSEOマーケターとしてフリーランスで仕事をしていた時期があります。
最初はうまくいかない時期もありましたが、案件がいくつか決まったり、自社SEOメディアから収益が出始めたとき「思ったよりいけるかも」と感じていました。
実際、会社員のときより収入が3倍以上に増えた月もあって、少し安心していたんです。
ただ、その数ヶ月後に一気に状況が変わりました。
Googleのアルゴリズムが変わり、SEOメディアからの収益が三分の一になった経験があります。
このとき、「これがフリーランスか」と実感しました。
収入があるときはいいんですが、なくなった瞬間に一気に不安が来ます。
しかも、その状態で営業や施策をしようとすると焦るんですよね。
「とにかく案件を取らないと」と思って、条件の良くない仕事を受けてしまって、結果的に時間だけ取られて消耗する、という流れも経験しました。
そこで学んだのは「増やす」より、まずは「減らさない」ことが大切だということ。
継続案件を意識して取りにいく、1社依存にならないようにする。この2つをやるだけで、かなりラクになるかと思います。
フルリモートは自由だけど、別のしんどさがある
フルリモートは一見すると理想の働き方に見えます。
通勤もなく、人間関係のストレスも減りそうに見えます。
ただ、実際にやってみると、別の難しさがありました。
非同期ゆえのズレが起きやすい
僕もフルリモートで業務委託をしていたことがありますが、一番苦労したのはやり取りのズレでした。
チャット中心のやり取りになると、確認に時間がかかります。
「この方向でいいですか?」と送っても、返事が来るまで数時間。
その間、作業を進めるか止めるか迷って、手が止まることもありました。
逆に進めたら、「ここは違いました」となってやり直しになることもありました。
対面ならすぐ終わることが、何往復も必要になる。
これが積み重なると、思っている以上にストレスになります。
さらに、文章だけだと温度感も分かりにくいです。
急ぎなのか、どこまで重要なのかが読みづらくて、余計に気を使う場面も増えました。
ここでやっていた改善はシンプルで、
最初に細かくすり合わせること
重要な部分はミーティングで確認すること
伝わりやすく、温度感のある文章を徹底的に意識する
この3つです。
これだけで、リモートワークでの弊害はかなり少なくなります。
自由を求める人がやりがちなNG行動は「理想だけで動くこと」

ここまで読むと、「やっぱり簡単じゃないな」と感じたと思います。
その上で一番やってしまいがちなのが、理想のイメージだけで動くことです。
これは本当に多いですし、僕自身も一部やっていました。
スキルなしで独立する
「とりあえず辞めてから考えよう」は、かなり危険です。
実績がない状態だと、仕事を取るハードルが一気に上がります。
その結果、単価の低い案件ばかりになってしまい、「時間は使っているのにお金にならない」という状態になりやすいです。
僕も最初の頃、単価を気にせず受けてしまって、かなり消耗しました。
後から振り返ると、「ちゃんと準備してからでも遅くなかったな」と思います。
勢いで辞めてしまう前に下記の記事を一度目を通しておくことをおすすめします。
SNSの成功イメージだけで判断する
今はSNSでフリーランスや起業の情報がたくさん流れてきます。
自由そうに働いている人を見ると、「自分もできそう」と感じると思います。
ただ、見えているのは一部だけです。上っ面だけです。
その裏でどれだけ試行錯誤しているか、どれだけ積み上げているかは、なかなか見えません。
ここをそのまま信じてしまうと、現実とのギャップで一気にしんどくなります。
勢いで会社を辞める
これは一番やりがちで、一番リスクが高いです。
会社のストレスから解放されたくて辞めると、次は「収入どうしよう」という不安に変わります。
20代ならどうとでもなりますが、30代、40代になると現実は変わってきます。
実際、辞めた直後は開放感がありますが、2〜3ヶ月経つと焦りが出てきます。
その状態だと、冷静な判断ができなくなります。
だからこそ、辞める前に「自分で少しでも稼げる状態」を作っておくことが大事です。
それでも自由に働きたいならやるべきこと
じゃあどうすればいいかというと、答えはシンプルです。
いきなり大きく動かないことです。
副業で小さく試す
まずは副業でいいので、自分でお金を稼ぐ経験を作ることです。
ここで大事なのは金額ではなく、「自分で稼げた」という実感です。
僕も最初は小さな案件から始めました。
正直、効率はかなり悪かったです。
でもその経験があったから、「どうすれば仕事になるのか」が少しずつ分かるようになりました。
いきなり大きく稼ごうとするより、このステップを踏んだほうが結果的に早いです。
収入の柱を分ける
フリーランスでしんどくなる大きな原因は、「一つに依存すること」です。
僕も一度、ブログのみに依存してしまったことがあります。
そのときは安定しているように見えたんですが、Googleのアルゴリズムが変わった瞬間に一気に不安定になりました。
そこからは、意識的に収入源を分けるようにしました。
収入源が複数あるだけで、精神的な余裕はかなり変わります。
完全な自由を目指さない
ここはかなり重要です。
最初から「好きな時間に好きな仕事だけする」を目指すと、現実とのズレが大きくなります。
それよりも、
- 嫌な仕事を断れる
- 収入の一部を自分で作れる
- 会社以外の選択肢がある
こういう状態を目指したほうが、現実的です。
この状態になるだけでも、働き方のストレスはかなり減ります。
よくある疑問:結局、自分にできるのか不安な人へ
ここまで読んで、「自分にできるのか不安」と感じた人も多いと思います。
僕も最初は同じでした。
ただ、やってみて分かったのは、向いているかどうかはやる前には分からないということです。
実際にやってみると、
思っていたよりできること
逆にきついと感じること
がはっきりしてきます。
だからこそ、考えすぎるより小さく試したほうが早いです。
最初の一歩はかなり小さくていい
いきなり大きく動く必要はありません。
- できそうなことを1つ決める
- 小さく応募してみる
- 1件やってみる
これだけで十分です。
ここで大事なのは、「完璧に準備しないこと」です。
準備に時間をかけすぎると、結局動けなくなります。
まずやってみる。
そこから改善する。
この流れのほうが、確実に前に進みます。
自由に働くことは楽ではない。でも選択肢は増える
最後に一つだけ伝えておきたいのは、自由に働くことは決して楽ではないということです。
僕はカフェを起業して7年間経営した経験もありますが、これも同じでした。
外から見ると「自由そう」に見えるんですが、実際はかなり地道です。
売上の波、仕入れ、人件費、来客数。
全部自分に返ってきます。
しかも僕の場合営業時間中は基本現場にいたので、時間の自由はむしろ少なくなりました。
「自由」というより、「全部自分に返ってくる」という感覚です。
ただ、それでもスタッフやお客様、地域との繋がり、全身全霊で毎日を生きてると感じられるのは、人生が終わるころに思い返してもやってよかったと思える日々でした。
「自由に働く」まとめ
自由に働くことは可能です。
ただ、理想だけで進むとしんどくなります。
大事なのは、いきなり変えることではなく、小さく試すことです。
副業でもいいので、自分で稼ぐ経験を作る。
そこから判断すれば十分です。
無理に会社を辞める必要はありません。
まずは、自分の中にもう一つの選択肢を作るところからで大丈夫です。
それだけでも、今の働き方の見え方はかなり変わります。
ということで起業や独立、自分に合う仕事を見つけたい方はぜひ一度僕にこのブログ、もしくはインスタのDMからご相談ください^^


















・こーせー|認定キャリアコーチ/Webマーケター
・40代3児の父
・元居酒屋店長 → 世界一周 → Webフリーランス(SEOブログ月100万円)→ カフェ起業7年(譲渡)→GCS認定コーチ&Webマーケター
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