「脱サラやめとけ」と言われても動きたい30代・40代へ|後悔しないための【現実的な準備と手順】

「脱サラなんてやめとけ」「30代40代で独立はリスクが高すぎる」
「家族もいるのに、本当に大丈夫なの?」


そんな言葉を耳にして、頭では「たしかにな…」と思いながらも、心のどこかで 「このまま今の働き方を続けていて、後悔しないのかな」とモヤモヤしていないでしょうか。

この記事は、そんなふうに「迷いながらも、それでも動きたい」30代・40代のための記事です。

筆者は、元居酒屋店長として12〜13時間労働の日々を送り、その後に世界一周を経て海の近くに移住しました。
副業ブログで月収100万円を達成し、オンラインのダイエットコーチ、そして現在は「体づくりができるカフェ」を7年間経営しています。

正直に言うと、順風満帆なわけではありません。

売上が落ち込んで苦しかった時期もあれば、「あの時の判断は甘かったな」と感じることもあります。


それでも今振り返ると、勢いだけで辞めず、「現実的な準備」をしてから動いてきたことが、何度も自分と家族を助けてくれました。

この記事では、経験と失敗も含めてお伝えしつつ、「脱サラやめとけ」と言われる理由と、そこから一歩進んで 「それでも動きたい人が後悔しないための、具体的な準備と手順」をまとめていきます。

「今すぐ会社を辞めましょう」と背中を押す記事ではありません。
むしろその逆で、辞める前に整えておくべきポイントを冷静に整理する記事です。
そのうえで、あなたが自分で納得できる選択をできるように、一つひとつ一緒に見ていきましょう。

著者プロフィール
こーせープロフィール写真

・こーせー|ライフワークコーチ/SEO ディレクター

・40代3児の父
・元居酒屋店長 → 世界一周 → Webフリーランス(SEOブログ月100万円、インスタ4500フォロワー)→ カフェ起業7年目→コーチング

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目次

「脱サラやめとけ」と言われる本当の理由【勢いで辞めるのは危険】

まずは、多くの人が口をそろえて「脱サラはやめとけ」と言う理由から整理していきます。
ここをきちんと理解しておかないと、後から「そんな話聞いてないよ」となりかねません。

固定費の“重さ”が会社員時代とは違う

30代・40代の脱サラが難しくなる一番の理由は、シンプルにお金の「出ていく量」が重いからです。
独身の20代とは、抱えているものがまったく違います。

たとえば、こんな固定費がありませんか?

項目内容の例
住宅関連家賃・住宅ローン・管理費・駐車場代
車・移動ローン・ガソリン代・保険・車検・高速代
子ども関連保育料・習い事・学費・塾代
保険・通信生命保険・学資保険・スマホ・ネット回線
社会保険・年金会社員時代:厚生年金+健康保険(会社が半分負担)
脱サラ後:国民健康保険+国民年金(基本的に全額自己負担)

会社員の頃は、健康保険料や年金の半分を会社が負担してくれていました。
脱サラすると、それがすべて自分持ちになります。


ここを甘く見積もると、「思った以上に手取りが減った」「税金で一気に持っていかれた」という事態になりやすいです。

独立してすぐのタイミングは、売上が不安定になりやすい時期です。
そこで固定費が重くのしかかってくると、精神的にも一気に追い込まれることになります。

「好き」だけでは仕事が成り立たない現実

もう一つの理由は、よく言われることではありますが「好き」だけでは仕事にならないからです。

もちろん、嫌いなことを無理に仕事にする必要はありません。
ただ、「好きなことを仕事にしたい」という思いだけで独立してしまうと、こんな落とし穴にはまりがちです。

  • 市場にニーズがあるかどうかを調べていない
  • 自分が提供できる価値と、価格のバランスがとれていない
  • 集客導線(どうやってお客さんに出会うか)が決まっていない

ビジネスは、「自分が何をしたいか」と同じくらい、相手にとってどんな価値になるかが重要です。
この視点がないまま脱サラしてしまうと、「頑張っているのに全然売れない」という状態に陥りやすくなります。

このあたりは【好きなことを仕事にする】を6年実践して見えた楽しさ辛さを現役経営者が解説で詳しく書いていますので、読んでみてください。

好きなことを仕事にする

プレッシャーが想像以上に大きい

会社員時代は、どんなにしんどい日があっても、毎月決まった日に給料が振り込まれていました。
脱サラすると、その安心感が消えます。

売上がゼロでも、固定費は容赦なく引き落とされていきます。
そんな状況が続くと、

  • 自分を責める
  • 家族に申し訳なさを感じる
  • 焦りから冷静な判断ができなくなる

といったメンタル面のダメージも大きくなります。

こーせー

僕自身も、カフェ経営で売上が落ち込んだ時期には、毎月の支払いを前に胃がキリキリするような感覚を味わいました。


「この感覚を、準備ゼロの状態でいきなり受けるのはかなりキツい」と、身をもって感じています。

30代・40代の脱サラが失敗しやすい3つのパターン

ここからは、実際によくある「失敗パターン」を見ていきます。
ポイントは、これを読んで「自分はこうならないように準備しよう」と考えることです。

① 会社を辞めてから考え始める

一番多いパターンがこれです。
「とりあえず辞めてから考える」「辞めたら本気出せるはず」と思ってしまうケースですね。

たしかに、環境を変えることで行動できるようになる人もいます。


しかし現実には、

  • 収入がゼロになり、焦りから冷静な判断ができなくなる
  • 短期的にお金になる仕事ばかり選び、方向性がバラバラになる
  • 「なんでもやります」と言い続けて消耗してしまう

といった状態になりやすいです。

会社を辞めること自体が悪いわけではありません。
ただし、「辞めてから考える」ではなく、「考えながら準備して、その延長線上で辞める」ほうが、確実に生存率は上がります。

② 未経験ジャンルに挑戦し、初期投資で詰む

次に多いのが、まったくの未経験ジャンルに飛び込んでしまうパターンです。
その中でも、とくにハードルが高いのが飲食業です。

飲食店をやっている僕が言うのもなんですが、正直なところ「脱サラしていきなり飲食店を始める」のはかなり危険です。

その理由を簡単にまとめると、次のようになります。

ポイント飲食店が危険な理由
初期投資物件取得費・内装・設備・備品などで、数百万円単位の投資が必要になりやすい
オペレーション仕込み・接客・片付け・発注など、やることが多く、属人化しやすい
利益率原価・人件費・家賃などの固定費が重く、よほど設計しないと利益が残りにくい
働き方休みづらく、拘束時間も長くなりがち。自由になりたくて脱サラしたはずが、以前より縛られるケースも多い

もちろん、飲食店がすべてダメという話ではありません。
ただ、「自由になりたい」「家族との時間を増やしたい」という理由で脱サラしたのに、飲食店を選んだことでむしろ真逆の生活になる人も少なくありません。

このあたりのリアルな話は、別の記事【飲食店開業やめたほうがいい】脱サラの9割が失敗する現実を現役経営者が解説でくわしくまとめています。
飲食店を考えている方は、あわせてこちらも確認してみてください。

飲食店開業の脱サラ9割失敗

③ SNSの成功談を“自分にも再現できる”と誤解する

最近は、SNSやブログ、YouTubeなどで「脱サラ成功ストーリー」をたくさん見かけます。
刺激をもらえる一方で、ここにも落とし穴があります。

  • その人が始めたタイミング(市場が伸びていた時期かどうか)
  • もともと持っていたスキルや人脈
  • 発信力・継続力・メンタルの強さ

こういった条件が、自分と大きく違うことも多いからです。

「この人ができたから、自分も絶対できるはず」と信じ込んでしまうと、
うまくいかなかった時に必要以上に自分を責めてしまうことになりかねません。

大事なのは、「その人と同じことをやる」ことではなく、「自分の条件下で何ができるが、何が必要か」を考えることです。

脱サラを考えるなら“最初にやるべき3つの準備”

ここまで読んで、「やっぱり脱サラは無理かな…」と感じたかもしれません。
でも、ここからが本題です。

大切なのは、「やめとけ」という声を聞いて諦めることではなく、
「じゃあ、どう準備すればリスクを下げられるのか」を考えることです。

ここでは、脱サラを検討するすべての人に共通する、最初にやるべき3つの準備をお伝えします。

① 今の仕事で使えるスキルを棚卸しし、独立に必要なスキルを習得する

最初にやってほしいのは、「自分が何に価値を提供できるのか」をはっきりさせることです。
難しいことをする必要はなく、スマホのメモアプリで十分です。

次のような視点で、思いつく限り書き出してみてください。

  • これまでの仕事で、周りからよく頼まれてきたこと
  • 上司や同僚から「助かった」と言われた場面
  • 時間を忘れて夢中になれる作業
  • 「自分にとっては当たり前だけど、他の人は苦手そう」と感じること

書き出してみると、「自分には何もない」と思っていた人でも、意外といろいろ出てきます。

ここでイメージしやすくするために、副業・独立につながりやすいスキルの例も挙げておきます。

スキルの例具体的な活かし方のイメージ
ライティングブログ記事執筆、メディア編集、取材記事、セールスライティング
Web制作ホームページ制作、LP制作、WordPress構築・保守
SNS運用企業アカウント運用代行、コンテンツ企画、投稿代行
デザインバナー制作、チラシ、Instagram投稿デザイン、簡易LPデザイン
コンサル・講師前職の専門性を活かしたアドバイス、研修、マンツーマン指導
接客・販売経験店舗改善のアドバイス、マニュアル作成、スタッフ育成

この中に、少しでも「自分にも近いものがあるかも」と感じるものがあれば、そこが副業の入口になる可能性があります。

また、自分が描いた理想の未来から、今の自分に足らないスキルがある場合は習得していきましょう。

② 生活費3〜6ヶ月分のクッションをつくる

2つ目は、生活費のクッションをつくることです。
これは「精神安定のためのバッファ」と言ってもいいかもしれません。

最低ラインとしては、生活費3ヶ月分
できれば、6〜12ヶ月分あるとかなり安心感が違います。

なぜここまで強調するかというと、お金の不安は思考力と行動力を奪うからです。

  • 目先のお金欲しさに、やりたくない仕事ばかり受けてしまう
  • 長期的に育てたい副業・事業に、時間とエネルギーを割けなくなる
  • 焦りから、冷静なら選ばないような決断をしてしまう

準備期間のうちに、少しずつ生活費のクッションを積み上げておくことで、
脱サラ後の自分を、かなり助けることができます。

③ 副業で“小さく試す”

3つ目は、いきなり本番に飛び込まず、「副業で小さく試す」ことです。

いまは、副業であれば会社に在籍したまま始められる仕事も増えています。
副業は、カワコツでよくお伝えしているように、「理想の働き方を試す実験場」です。

たとえば、次のようなステップが考えられます。

  • ライティングに興味がある → クラウドソーシングで月1〜2本受けてみる
  • Web制作に興味がある → 知人のサイトを低単価で受けて実績をつくる
  • コーチング・相談業に興味がある → まずは知人に無料セッションをして反応を見てみる

こうした小さな実験を重ねていくと、

  • 自分に合う働き方・合わない働き方
  • 得意だと感じること・苦手なこと
  • お客さんから求められやすいポイント

が、少しずつ見えてきます。

そのうえで、「この方向なら、もう少し本気でやっていっても良さそうだ」と思えたタイミングで、次のステップに進むイメージです。

関連記事⇒40代の副業の始め方と続け方|理想の働き方は“副業”から始まる【実践ガイド】

後悔しないための【脱サラ準備ロードマップ】

ここからは、先ほどの3つの準備を踏まえて、
「実際にどんな順番で動いていけばいいのか」をロードマップとして整理していきます。

STEP1|理想の働き方の方向性を決める

いきなり「何の仕事をするか」を決める前に、
まずは「どんな暮らし・働き方をしたいのか」から考えることをおすすめします。

たとえば、こんな問いを自分に投げかけてみてください。

  • 平日のどんな時間帯に、どんな場所で働いていたいか
  • 家族との時間を、1週間のうちどれくらい確保したいか
  • 月に最低いくら稼げれば、生活と心の余裕が保てそうか
  • どんな人の役に立てたら、うれしいと感じるか

この「理想の働き方のイメージ」がないまま動くと、
せっかく脱サラしても、また別の不満に悩まされる可能性があります。

逆にここを決めておくと、「今の選択は、自分の理想の働き方につながっているか?」という基準で判断できるようになります。

STEP2|副業で小さく始める

方向性のイメージが見えてきたら、次は副業で一歩目を踏み出すフェーズです。

副業のタイプは、大きく分けると次のように整理できます。

タイプ特徴向いている人のイメージ
発信型ブログ・SNS・YouTubeなどで情報発信し、広告や商品販売につなげるコツコツ継続が得意、文章や発信が苦にならない人
受託型ライティング、LP構成、Web制作など、クライアントからの依頼に応える誰かの課題を解決するのが好き、納期が守れる人
スキル転用型現職や過去の経験をそのまま活かしてコンサル・講師・コーチングなどを行う専門性があり、人に教えるのが得意な人

「これなら自分にもできそう」と感じたタイプから、本業に支障が出ない範囲で試してみるのがポイントです。

副業の種類や具体的な始め方については、別の記事でも詳しく解説しています。
気になる方は、そちらもあわせて読んでみてください。

STEP3|月3〜10万円の「再現性ある収入」をつくる

次のステップは、「一発ラッキーヒット」ではなく、「毎月入ってくる再現性のある収入」をつくることです。

ここでの目安は、いきなり月30万円ではなく、まずは月1万円 → 3万円 → 10万円と階段を登っていくイメージです。

具体的には、こんなステップで考えると現実的です。

  • フェーズ1:初案件を受けて「0→1」を達成する(単価は低くてもOK)
  • フェーズ2:同じジャンルで2件目・3件目と継続して受注する
  • フェーズ3:経験をもとに単価を少しずつ上げていく(単価×件数で月3〜10万円を目指す)

大事なのは、「このやり方なら、来月も同じくらいの収入は見込めそうだ」と思える状態をつくることです。
これが、脱サラ後のベース収入になっていきます。

STEP4|生活費のクッションを整える

副業である程度の収入が見えてきたら、次は生活費のクッションをもう一段整えるフェーズです。

目安としては、次のように考えてみてください。

クッション額イメージ
3ヶ月分最低ライン。短期的な収入減には耐えられるが、メンタル的にはやや不安定になりやすい
6ヶ月分現実的な安心ライン。チャレンジと冷静な判断を両立しやすくなる
12ヶ月分かなりの安心ライン。長期的な種まきや方向転換もしやすい

もちろん、ここまで完璧に貯めないと動いてはいけない、という話ではありません。
ただ、生活費のクッションが厚くなるほど、選べる選択肢が増えるのは間違いありません。

「副業での収入」と「生活費のクッション」、この二つが揃ってくると、
ようやく「辞めるかどうかを具体的に検討していい土台」が整ってきます。

STEP5|【最終判断】会社を辞めるタイミングを“数値で決める”

最後のステップが、「いつ辞めるか」を数値で決めることです。

ここを「なんとなくもういいかな」「そろそろ限界かも」といった感情だけで決めてしまうと、
脱サラ後に不安や後悔が押し寄せてきやすくなります。

おすすめは、次のような自分なりの「卒業条件」を決めておくことです。

  • 条件1:副業収入が〇ヶ月連続で月◯万円を超えている
  • 条件2:生活費◯ヶ月分のクッションが貯まっている
  • 条件3:「この方向性でやっていきたい」という手応えがある

このように、感情ではなく「数値+手応え」で判断基準をつくっておくことで、
「本当に今辞めて大丈夫だったのかな…」という迷いを減らすことができます。

また、可能であれば、信頼できる人に相談してみるのもおすすめです。
家族、同じように独立した経験のある先輩、第三者のコーチなど、「利害関係の薄い相手」に話を聞いてもらうことで、視界がクリアになることも多いです。

脱サラがうまくいく人の5つの共通点

ここまで「準備」と「手順」の話をしてきましたが、
最後に、僕が見てきた中で「脱サラしてうまくいきやすい人の共通点」もまとめておきます。

これらは才能ではなく、意識の持ち方や行動のクセに近いものです。
今の自分と照らし合わせながら、「ここは真似してみようかな」と思えるところを一つでも拾ってもらえたらうれしいです。

① 行動の基準が「好き」ではなく「価値提供」になっている

うまくいく人は、「自分が何をしたいか」だけでなく、
「相手にとって何が役に立つか」を常に考えています。

その結果として、好きなことや得意なことを仕事にしているだけであって、
スタート地点はいつも「誰の、どんな悩みを解決できるか」にあります。

② 派手ではないけれど、淡々と続けられる

脱サラ成功談を見ると、華やかな側面ばかりが目に入りがちですが、
実際にうまくいっている人は、地味なことを長く続けていることがほとんどです。

  • ブログやSNSをコツコツ更新し続ける
  • 目の前の仕事に対して、毎回少しだけ質を上げようとする
  • うまくいかなかったことも記録し、次に活かす

「一発逆転」ではなく、「小さな前進を積み重ねる力」が、最終的な差になっていきます。

③ 一人で抱え込まず、相談できる相手がいる

脱サラ後は、会社のように上司や同僚がいるわけではありません。
だからこそ、一人で悩みを抱え込みやすい環境でもあります。

うまくいく人は、早い段階から

  • 同じ方向を目指す仲間
  • 先に経験している先輩
  • 第三者として話を聞いてくれるコーチや相談相手

といった存在をつくり、「一人で詰まらない仕組み」を整えています。

④ 試しながら、柔軟に方向修正できる

最初から「これが絶対の正解だ」と決め打ちするのではなく、
「やってみて、反応を見て、少しずつ軌道修正する」というスタンスで動ける人は強いです。

たとえば、

  • 最初はライティングの受託をやってみたが、コンサルの方が反応がよかった
  • SNSよりもブログの方が、自分には合っていた
  • 個人向けよりも、法人向けのサービスの方がやりやすかった

こうした気づきを踏まえて、少しずつビジネスの形を変えていける柔軟さが、大きな武器になります。

⑤ 家族・暮らしの優先順位が明確になっている

30代・40代の脱サラでは、とくに「家族との関係」と「暮らしの質」が大きなテーマになります。

うまくいく人は、

  • 仕事と家族のどちらを優先したい場面なのか
  • どこまでなら家族に負担をかけてもチャレンジしたいのか
  • お金だけでなく、時間や心の余裕も含めて、どんな暮らしを大事にしたいのか

といったことを、きちんと自分の中で言語化しています。

そのうえで、家族とも対話しながら進めている人が多い印象です。

まとめ|段階を踏めば、脱サラは“無謀”ではなくなる

最後に、ここまでの内容を簡単に振り返ってみます。

  • 30代・40代の脱サラが「やめとけ」と言われるのは、固定費や家族の負担が大きく、失敗した時のダメージが大きいから
  • 勢いで会社を辞めたり、未経験ジャンル(とくに飲食)に飛び込んだり、SNSの成功談だけを当てにすると、失敗リスクが一気に高まる
  • 一方で、「スキルの棚卸し」「生活費のクッション」「副業でのテスト」という準備をしたうえで動けば、リスクはかなり下げられる
  • 副業は、「理想の働き方を試す実験場」として使うのがポイント
  • 最終的には、「副業収入」「貯金」「手応え」といった数値と感覚の両方をもとに、卒業のタイミングを決めていく

脱サラは、決して「やめとけ」で終わらせるしかない選択肢ではありません。
ただし、準備なしのジャンプは、やっぱり危険です。

だからこそ、今日この記事を読んだあなたには、
いきなり会社を辞めるのではなく、「今できる一歩」から始めてほしいと思っています。

  • まずはスキルの棚卸しをする
  • 生活費を1ヶ月分だけでも多く貯めてみる
  • 気になる副業について調べてみる・小さく試してみる

どんな小さな一歩でも、それは確実に「今の働き方しか選べない自分」から抜け出す行動です。

もし、働き方や将来について一人で考えるのがしんどいと感じたら、
カワコツ公式LINE「働き方デザインワークノート」を無料配布していますし、コーチング・相談の場も活用してもらえたらうれしいです。


一緒に、「やめとけ」で終わらない、自分なりの納得できる選択を探していきましょう!

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