40代からの働き方を見直す｜キャリア設計5ステップ完全ガイド

40代に入って、「このままの働き方で、あと20年も続けられるだろうか…」とふと思うことはありませんか？
体力や気力の変化、家庭の状況、社会の変化──。20代や30代の頃と同じ働き方を続けるのが、必ずしも正解ではなくなってきます。

実際、僕自身もカフェ経営7年目に「このままでいいのか？」と立ち止まりました。店は好きだけど、家族との時間やサーフィン、海外生活という夢とのバランスを考えたら、働き方を見直す必要があったんです。

このページでは、40代からの働き方を“本音”から設計するための全体像と、実践できる5つのステップをお伝えします。
読んだあとには、**「もう少し自由に働く未来」**が現実的に描けるようになるはずです。

なぜ40代で働き方を見直すべきなのか

40代は、キャリアにおいて**「中間地点」**とも言える時期です。
これまで積み重ねてきた経験やスキルはある。でも同時に、残りの現役期間をどう使うかが、これからの人生を大きく左右します。

僕が感じた理由は、大きく3つあります。

1. 体力・気力の変化が見えてくる

20代の頃は深夜まで働いても翌日に回復できたのに、40代になるとそうもいきません。
気合いだけではカバーしきれない部分が出てきます。働き方を「体力に合う形」にシフトすることは、長く働くための投資です。

2. 家庭やライフスタイルの優先順位が変わる

子どもの成長や親の介護など、40代ならではの家庭の事情も増えてきます。
僕の場合は「子どもと一緒に海で遊ぶ時間」や「家族で海外に行く時間」を、もっと確保したくなりました。

3. 社会や働き方の選択肢が広がっている

リモートワーク、副業、フリーランス…。10年前には考えられなかった選択肢が、今は現実的になっています。
選べる道があるのに、知らないまま・動かないまま定年を迎えるのはもったいない。

つまり、40代は「残りの時間をどう使うか」を真剣に考えるのに最適なタイミングです。
ここで方向転換できるかどうかが、50代以降の暮らしの満足度を大きく変えます。

キャリア設計5ステップの全体図

キャリアを見直すって、つい「何をすればいいか」ばかりに目が行きがちですが、
いきなり答えを出そうとすると、たいてい迷います。
なぜなら、地図を持たずに歩き出してしまうから。

たとえば、「自由に働きたい」と思って転職したのに、
結局また同じように悩んでいる…なんてこと、よくあるんですよね。
（実際、昔の僕も何度かやりました。反省。）

そこで大事になるのが、「全体の流れを先に把握しておくこと」です。
これから紹介する5つのステップは、働き方を“本音から”見直すための、
いわば「キャリア設計の地図」のようなもの。

この順番で考えていけば、やみくもな転職や、誰かの真似ではなく、
“自分らしい”キャリアの道が見えてきます。

【キャリア設計の5ステップ】

1. 自分の価値観と理想の暮らしを明確にする
2. 現状の働き方とスキルを棚卸しする
3. 理想と現状のギャップを分析する
4. 行動計画を設計する
5. 継続的に見直しと調整を行う

それでは、ここから1ステップずつ、具体的に見ていきましょう。
まずは「そもそもどんな人生を送りたいのか？」という、一番根っこの部分から。

ステップ1｜自分の価値観と理想の暮らしを明確にする

キャリア設計のスタート地点は、「何がしたいか？」よりも、
「どんなふうに生きていきたいか？」を明確にすることです。

この部分をすっ飛ばしてしまうと、どんなに年収が高くても、
どんなにスキルがあっても、「なんか違う…」と感じてしまいます。

● 価値観ワークのすすめ方

まずはスマホのメモでもいいので、こんな質問に答えてみてください。

• どんな時に「これ、楽しいな」と思う？
• 過去に「心が動いた瞬間」って、どんなときだった？
• どんな働き方をしているときに、誇らしさや納得感を感じる？

この時点で完璧な答えは出なくてOK。
「モヤっとした感情」も大事なヒントになります。

僕の場合は、「家族との時間」「サーフィンできる暮らし」「誰かの背中を押せる仕事」が、どうしても外せない価値観でした。
でもこれに気づいたのは、何度も迷ってきたあとです。

● 理想の1日を描いてみる

次に、「もし今の制限がすべてなくなったら、どんな1日を過ごしたいか？」をイメージしてみてください。
朝の時間、働く場所、誰と一緒にいるか、どんな気分で夜を迎えるか──
細かければ細かいほど、理想の働き方の輪郭が見えてきます。

この“理想の暮らし”から逆算することが、働き方の土台になります。
逆に言うと、ここが曖昧なままでは、どこへ進んでも迷子になりがちです。

次のステップでは、いよいよ「現状の自分」がどこにいるのかを、しっかり棚卸ししていきます。

価値観がわからない人は下記の記事に自分の本音と向き合うセルフコーチングのやり方をまとめました。

関連記事→やりたいことがみつからない｜3つの問いで見つけるライフワークをコーチング視点で解説

ステップ2｜現状の働き方とスキルを棚卸しする

理想を描いたあとは、今の自分の立ち位置をちゃんと見つめ直す番です。
いわば「現在地の確認」。
これをサボると、せっかく目指す場所が見えてきても、たどり着く手段がわかりません。

僕も一度、「とにかく自由に働きたい！」という気持ちだけで動いて、Web業で独立しノマド生活を送ったはいいものの、ただただ自由な状況であって理想の仕事と働き方ではなかったです。

だから冷静に現状を見るって、大事なんですよね（苦笑）。

● 4つの項目で“現状”を見える化しよう

以下の4つをスマホのメモなどに書き出してみてください。

1. スキル・経験
   　→ これまでに身につけた仕事のスキル、資格、得意なことは？
2. 時間の使い方
   　→ 平日の1日・1週間のタイムスケジュールはどうなってる？
3. 収入と支出のバランス
   　→ 今の収入で、生活にどれくらいの余裕がある？
4. 働き方への満足度
   　→ 現在の働き方に点数をつけるなら何点？（理由も書いてみよう）

これは自己分析のための“棚卸しシート”みたいなものです。
できるだけ本音で書き出してみてくださいね。かっこつける必要はありません。

● 足りないものは、伸びしろ。強みは、資源。

この棚卸しで出てきた「できてないこと」「足りないこと」は、落ち込む材料じゃありません。
むしろ、そこにこそ**「変わるヒント」**があります。

逆に、「これだけは人に任せたくない」と思えるような得意分野があるなら、
それは武器です。副業や独立を考えるときにも活かせます。

ここで、“今の自分”をしっかり言語化できていると、
次のステップで「どこを変えればいいのか？」がすっきり見えてきますよ。

ステップ3｜理想と現状のギャップを分析する

さて、ステップ1で「理想の働き方」を描き、ステップ2で「今の自分」を見つめたら、
ここではその“差”＝ギャップを明確にしていきます。

このギャップがわからないと、やみくもに転職したり、焦って副業を始めてしまいがち。
でも、「何を変えるべきか？」が見えたら、不安はグッと減ります。

● ギャップを可視化してみよう

おすすめなのは、理想と現状を同じ指標で並べて比べてみることです。

このように見える化すると、
「自由な働き方に近づくには、まず●●を整えればいいんだ」と方向性がつかめます。

● 解決策は「手段」ではなく「目的」から選ぶ

ギャップを埋める方法としては、

• 副業を始める
• 転職する
• 独立を視野に入れる
• 今の職場で役割を変える・交渉する

などいろんな選択肢がありますが、
“何をすればいいか”ではなく、“どんな暮らしにしたいか”から逆算して考えることが超超超超大切です。

例えば、「収入は現状維持でもいいから、時間を増やしたい」という人と、
「もっと収入を増やして家族を安心させたい」という人では、進む道は違って当然です。

ギャップが明確になった今、いよいよ次は、
「どう行動するか？」を決めていきましょう。

※参考サイト：厚生労働省「副業・兼業のガイドライン」

ステップ4｜行動計画を設計する

ギャップが見えたら、いよいよ「行動」に落とし込む段階です。
とはいえ、ここでいきなり転職サイトを開いたり、ビジネス講座に申し込んだりするのはちょっと待って。

大切なのは、「今の自分に合ったサイズ」で進むことです。

● 1年後・3年後の目標を描こう

まずは、紙でもスマホでもいいのでこんな問いに答えてみてください。

• 1年後、どんな働き方をしていたい？
• 3年後、どんな生活を送っていたら最高？
• そのために、どんな仕事や収入の形が理想？

ここでは、できる・できないは一旦置いておきましょう。
「こうなったらいいな」レベルでOKです。

ちなみに僕は、「朝サーフィンして、昼は好きな仕事をして、夕方は子どもと遊ぶ」みたいな理想を描いてました（笑）

でも、これが意外と道しるべになるんです。

● 「最初の一歩」は、バカみたいに小さくていい

理想を描いたら、それを逆算して**“今日できる一歩”**にまで分解していきます。

たとえば…

• 副業を始めたい → まずは「副業経験者のVoicyを1本聞く」
• 転職も検討している → 転職体験談を調べて、気になる会社を1つブックマーク
• 独立を考えてる → 自分の強み・得意なことを5つ書き出してみる

※参考サイト：リクナビネクスト転職5回以上の経験者の声

「え、それだけ？」と思うかもしれませんが、
最初は“やる気”より“やれるサイズ感”がすべてです。

続かない人の多くは、「完璧な行動」を目指してしまうから途中で息切れするんですよね。
一歩を“バカみたいに小さく”しておくと、いつの間にか前に進んでいます。

次のステップでは、こうして始めた行動をどうやって「続けていくか？」を考えていきましょう。

関連記事→完璧じゃなくて大丈夫｜“完璧主義”が行動を止める理由とゆるく始めるコツ

ステップ5｜継続的に見直しと調整を行う

キャリア設計も人生設計も、“一度決めたら終わり”じゃありません。
大事なのは、動きながら調整し続ける力です。

どんなにいい計画でも、ライフステージや環境は日々変わっていきます。
だから、柔軟さこそが強さなんです。

● 月イチで「自分会議」しよう

僕がおすすめしているのが、月に1回の「自分会議」。
コーヒーを片手に、自分と向き合う時間を30分だけつくります。

• この1ヶ月でやったこと・やらなかったこと
• 気分が上がった日、下がった日の共通点
• 来月やってみたいこと・調整したいこと

これ、スマホのメモアプリで全然OKです。
完璧じゃなくていいから、“定期的に見直す習慣”を持つことが、ブレない軸を育ててくれます。

● 変化を楽しむマインドセットを持つ

そしてもうひとつ大事なのが、「変わっていく自分を受け入れる」こと。
10年前の理想と、今の理想は違って当然です。

「昔はこうだったのに…」じゃなくて、
**「今の自分が望む方向にアップデートしよう」**という気持ちが、働き方を“自分らしく”していきます。

僕も独身で20代の頃は「自分で事業をしながら毎日サーフィンできる環境でサーフィンがする」が目標でしたが、40代の今は家族が増えまた違う理想を追い求めています。

働き方も、まさにそれと同じです。

ここまでの5ステップを踏んできたあなたは、もうすでに“自分の人生を主体的に設計する力”を手に入れています。
最後に、「やってはいけない落とし穴」も確認しておきましょう。

40代からのキャリア設計でやってはいけない3つの落とし穴

40代から働き方を変えようとする時に、僕自身も含めて多くの人がハマりがちな“落とし穴”があります。
当時の僕も、「なんとかしなきゃ」という焦りから何度も遠回りしてきました。

だからこそ、これからの人には回避してほしい。
そんな想いで、僕のやらかしエピソード付きで3つ紹介します。

1. いきなり退職する

３０代の頃、当時働いていた飲食店を「世界一周してくる！」と勢いで辞めたことがあります。
正直心も体もボロボロで、「とにかく今の環境を抜け出せば自由になれる」と信じて疑いませんでした。

でも、当たり前ですが辞めた翌月から貯金が減り始め、「自由って、こんなに不安なのか…」と現実に引き戻されました。

もちろん、辞めること自体が悪いわけじゃありませんし、世界一周したこと自体に後悔はありません。
でも、「辞めたあとにどう動くか」「辞めても収入がある状態」といった計画性がないままだと、逆に選択肢が狭まることになりかねません。

2. 他人の成功をそのまま真似する

ブログで月100万円稼いでいた頃、「成功者のノウハウは全部正解！」と思って、
有名起業家たちの手法やマインドを片っ端から真似していました。

具体的に言うと、「起業したらスケールさせてなんぼ」「ゆる起業なんて甘え」といったゴリゴリの起業家マインドをインプットしてしまっていました。

でも、僕が起業した理由は

• 自由に働きたい
• 家族や趣味の時間も大切にしたい

が根っこにあって、何年もそのゴリゴリ起業家マインドと自分の本音が反発しあって、結果どっちつかずの時間が長かったです。。。

後になって気づいたのは、
「その人の人生の成功」と「自分の人生の成功」は違うということ。

人の方法を参考にするのはいいけれど、
最終的には自分の価値観とすり合わせて「自分仕様」にしないと、本当の成功は手に入りません。

3. 行動を先延ばしにする

カフェを起業し、数年が経ったころ世の中の流れでお店が一時的にバズりました。

当時は働き方に違和感を持ちつつも、店が盛り上がったことに喜び、「今は忙しいから」と働き方と本気で向き合うことはしませんでした。

失敗が続いたあと、「もうちょっと準備してから動こう」と決めた時期がありました。
でも実際は、準備という名の“思考ぐるぐる地獄”にはまっただけ。

気づけば数ヶ月が経ち、
「本当は変わりたいのに、また同じ毎日を過ごしている自分」が一番つらかったです。

完璧な状態なんて、待ってても一生来ない。
だからこそ、今では**“バカみたいに小さな一歩”を最速で踏み出す**ことを大事にしています。

● 結論：失敗してもいい。でも、止まりっぱなしはもったいない

僕もたくさん遠回りしてきましたが、だからこそ今こうして、
「働き方を整えることは、人生を整えることなんだ」と実感しています。

ここで紹介した3つの落とし穴は、すべて**“止まる”or“間違った方向に走る”**行動。
あなただけは、うまく避けて進んでいってくださいね。

当ブログ運営者「こーせー」のビフォーアフター｜働き方を見直す前と後のリアル

まとめ｜40代からの働き方は“設計”で変えられる

40代は、働き方や生き方を見直すのに絶好のタイミングです。
ここまで紹介してきた5ステップを、改めて振り返ります。

キャリア設計5ステップ

1. 自分の価値観と理想の暮らしを明確にする
2. 現状の働き方とスキルを棚卸しする
3. 理想と現状のギャップを分析する
4. 行動計画を設計する
5. 継続的に見直しと調整を行う

この順番で考えていけば、やみくもな転職や副業ではなく、
あなたに合った“納得できる働き方”が形になっていきます。

最後に、今日できるアクションをひとつ。
スマホのメモを開いて、「理想の1日の過ごし方」を3行だけ書き出してみてください。
それが、あなたのキャリア設計の第一歩になります。