【リアルな悩みTOP5】40代男性が副業でぶつかる失敗と回避法

40代になると、ふとした瞬間に「このままの働き方で大丈夫かな」とモヤっとすることがありますよね。
給料は劇的には増えないのに、責任だけは増えていきます。

家のローンや教育費もこれから本番です。
本音では「副業で収入の柱を増やしたい」と思いながらも、なかなか一歩が踏み出しにくいと感じるのではないでしょうか。

とはいえ、いざ調べてみると

• 40代男性でもできる副業が多すぎて、どれを選べばいいか分からない
• 「スキルなし」「未経験OK」と書いてあるけれど、本当に稼げるのか信用しきれない
• 在宅や週末だけでやりたいが、体力と時間が心配になる
• 会社にバレない副業のやり方や、確定申告のことがよく分からない

こんな不安が次々と出てきて、結局ブラウザだけ閉じてしまうこともあると思います。

僕も働き方を変えようと、カフェを経営する傍らWebの仕事をはじめ、まったく同じ状態でした。
情報に振り回されて、焦って自信の想いとは違う仕事を副業で選んでしまったり、家族とギクシャクしたりと、正直かなり遠回りしました。

この記事では、そうした40代男性ならではのリアルな副業の悩みTOP5と、その裏側にある「失敗の本質」をできるだけ具体的に言語化していきます。

さらに、未経験でも始めやすい「現実的な副業の選び方」と「会社にバレないための基本」もまとめます。読み終えるころには、

• 自分がどこでつまづきやすいのか
• どんな副業なら無理なく続けられるのか
• 今日から何をすればいいのか

がはっきり見えてきます。

「40代からでもまだ間に合う副業の始め方」を一緒に整理していきましょう。

著者プロフィール

・こーせー｜ライフワークコーチ/SEO ディレクター

・40代3児の父
・元居酒屋店長 → 世界一周 → Webフリーランス（SEOブログ月100万円、インスタ4500フォロワー）→ カフェ起業7年目→コーチング

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40代男性が副業で悩みやすい“現実”とは？

まずは、「40代 男性 副業」と検索する人たちが、どんな現実にぶつかっているのかを整理します。

表面的には「おすすめ副業を知りたい」「スキルなしでもできる在宅副業を教えてほしい」というニーズに見えますが、その奥にはもっとリアルな本音があります。

40代ならではの「時間・体力・家族」の制約

20代の頃と違い、40代の副業は「根性でなんとかする」では乗り切れません。

時間も体力も、そして家族との関係も、かなりシビアに効いてきます。

この3つの制約を無視して「とにかく稼げる副業」を選んでしまうと、高確率で続きません。
40代の副業は、「どれだけ頑張るか」よりも「どれだけムリを減らせるか」で決まると考えたほうが現実的です。

「稼げるのか？」という不安の正体

多くの40代男性が本当は知りたいのは、「この副業、結局いくら稼げるの？」という数字の部分です。
ただ、ネット上では「月100万円」などの派手な情報が多く、逆に現実感がなくなってしまうことも多いです。

• 最初の1〜3ヶ月で現実的にどれくらい稼げるのか
• 半年〜1年続けたときに、どれくらいのラインを目指せるのか
• その金額を得るために、週に何時間くらい必要なのか

このあたりの「収益目安＋必要時間」が分からないと、40代は動きにくくなります。
この記事の後半では、「いくら稼げるのか」「どれくらい頑張る必要があるのか」もできるだけ具体的に書いていきます。

スキルなし・未経験でも本当に始められるのか

「スキルなし」「未経験OK」という言葉は魅力的に見えますが、実際には

• 本当にゼロからでもできるのか
• 隠れた勉強や作業時間がどれくらい必要なのか
• 40代から新しいスキルを学ぶとして、現実的なラインはどこか

ここが気になるポイントだと思います。

40代からでも学びやすい分野と、正直しんどくなりやすい分野があります。
例えば、プログラミングや動画編集などのスキル系は伸びると強い一方で、学習コストもそれなりにかかります。

とはいえ、今だと生成AIを活用すると工数はかなりの割合で減らすことができますね。

だからこそ、「今の自分の積み上げを生かせるか」という視点が重要になります。

「完全に新しい世界にゼロから飛び込む」のか「今までの経験と少しだけ新しいスキルを足す」のかで、しんどさがかなり変わります。

関連記事⇒オンライン副業の始め方｜40代が理想の暮らしを叶えるための3ステップを経験者が解説

会社にバレるリスクや手続きの複雑さ

40代男性の副業相談で、地味に多いのがこの悩みです。

• 就業規則で副業が禁止されているかどうか、どこを見れば分かるのか
• 副業がバレる原因が「住民税」にあるという話を聞くけれど、何をすればいいのか
• 確定申告のやり方が難しそうで、そもそも触りたくないと感じること

ここがあいまいなままだと、「副業を始める前から精神的に消耗してしまう」という状態になりがちです。

後半の「会社にバレない副業のやり方」のパートでは、

• 就業規則の確認ポイント
• 住民税（特別徴収・普通徴収）の基本
• 副業で確定申告が必要になるライン

を、40代男性が最低限知っておきたいレベルにしぼって解説します。

【リアルな悩みTOP5】40代男性が副業でぶつかる壁と失敗の本質

ここからは、実際に40代男性が副業でぶつかりやすい「悩みTOP5」と、その裏にある失敗パターンを整理していきます。

僕自身や、同世代の相談を受ける中で見えてきたパターンなので、「あ、これ自分かも」と感じるものが少なくないはずです。

① 時間がない・続かない（本業・家族との両立）

40代男性の副業で、いちばん多い悩みがこれです。
スタート時はやる気があるので、深夜まで頑張れますが、

• 月曜の朝から仕事がきつくなる
• 平日に副業をやる気力がなくなる
• 「今週はいいか」と先延ばしがクセになる

こんな感じで、気づけば作業ゼロの週が増えていきます。

ここでの失敗の本質は、「自分の生活リズムに合わない副業を選んでいること」です。

例えば、

• 平日は21時以降しか時間がないのに、頭をフル回転させる勉強系・制作系だけを選んでいる
• 子どもとの週末の予定が多いのに、「土日ガッツリ型」の副業を選んでいる

といったズレがあると、どうしても続きません。
解決策としては、副業を選ぶ前に、

• 平日に確保できる時間（現実的に30〜60分など）
• 週末に使える時間（家族と相談したうえでの上限）

をざっくり決めておき、その枠の中に収まる副業だけを候補にすることが大切になります。

② 稼げる副業が分からない

副業ランキング記事を見ていると、

• 「ブログで月100万円！」
• 「動画編集でフリーランスに！」

など、キラキラした言葉が目に入りやすいです。

ただ、40代男性が本当に知りたいのは、

• 「現実的に」いくらくらいを目指せるのか
• そこに到達するまでに、どれくらいの時間と勉強が必要なのか

という、かなり地味な数字の話だと思います。

シンプルに整理すると、ざっくりこんなイメージになります（あくまで目安です）。

ここでの失敗の本質は、「短期の小さな収入」と「長期で伸びる収入」をごちゃ混ぜにしてしまうことです。

40代からの副業では、「すぐに数千円〜数万円を得る枠」と「半年〜1年かけて育てる枠」を分けて考えると、ぐっと計画が立てやすくなります。

③ スキルがなくて不安

40代の男性で「自分には何のスキルもない」と感じている人は、本当に多いです。

でも実際には、これまでの仕事で人に説明してきた経験や、部下・後輩を育ててきた経験、さらには趣味で長く続けてきたことなど、言語化されていない“積み重ね”がたくさんあります。

よくある失敗は、この棚卸しをしないまま、
とりあえず「未経験OK」の副業だけに目を向けたり、
いきなり全くのゼロから新しいスキルを学ぼうとしてしまうパターンです。

40代からの副業選びで大切なのは、

• “今の仕事で人より得意なこと”や“周りからよく頼まれること”、
• “気づけば調べてしまうジャンル”などを一度書き出してみること

です。

「スキルなし」から探すのではなく、
“今ある経験に少しのスキルを掛け合わせる” ほうが、ずっと現実的で成功確率も高まります。

④ 体力的にきつい副業は避けたい

副業でありがちなのが、「体力的にきついのは嫌だ」と思って肉体労働系を避けた結果、睡眠時間を削る在宅副業に偏ってしまうことです。

たしかに在宅・リモートの副業は魅力的ですが、

• 毎日24時〜25時までパソコン作業を続ける
• 週末も朝から晩まで画面を見続ける

という生活は、40代の身体にはかなり堪えます。

ポイントは、「体力」と「睡眠」をセットで考えることです。
40代で副業を長く続けるためには、

• 平日は30〜60分の軽い作業にとどめる
• 週末も、丸一日ではなく「午前だけ」「夜だけ」など時間を決める
• 意識的に「何もしない時間」「家族だけの時間」を確保する

といった、あえてブレーキを踏む工夫が大事になります。
全力ダッシュではなく、マラソンのペース配分で考えるイメージがちょうど良いです。

⑤ 会社にバレないか心配（住民税・確定申告・就業規則）

最後の悩みは、「バレるのが怖くてスタートできない」というものです。

ここは感情的な不安が大きくなりやすいですが、仕組みを知るだけでもかなり落ち着きます。

ざっくり整理すると、

• 就業規則：そもそも副業が禁止なのか、許可制なのかを確認する必要があります。
• 住民税：副業分の住民税が「会社経由」で引かれるとバレるリスクが高まります。
• 確定申告：副業収入が一定額を超えたら必須になります。

失敗の本質は、「よく分からないから、なんとなく怖い」状態で止まってしまうことです。
後半の「会社にバレない副業のやり方」のところで、ここはもう少し丁寧に解説していきます。

僕が40代で副業に失敗した理由と、そこから学んだこと

ここからは、僕自身が40代で副業を始めたときの失敗談をベースに、どこでつまずきやすいのかを振り返ってみます。
正直、かっこいい話ではないですが、同じような壁にぶつかりそうな人には役立つはずです。

最初から“稼げる副業”を追って失敗した話

副業を始めたばかりの頃の僕は、「どうせやるならガッツリ稼ぎたい」と思っていました。
そこでやったのが、

• 「副業 ランキング」「いくら稼げる 副業」などで検索して、上から順にチェックする
• 月収◯十万の事例ばかりを集めて、「これならいけるかも」とテンションを上げる
• とりあえず手をつけてみて、1〜2ヶ月で成果が出ないと別の副業に乗り換える

という、「副業ジプシー」のような動き方でした。

結果として、

• ブログ → 6ヶ月やってほぼ0円
• Youtube → 企画、撮影、編集という工数の多さに折れる
• SNS発信 → 誰にも見られていない感で心折れる

といった感じで、「どれも中途半端で終わる」という典型的な失敗コースになりました。

今振り返ると、失敗の原因はとてもシンプルでした。

当時の僕は、自分の時間や体力、家族との生活リズムをまったく考えずに選んでいて、「いくら稼げるか」だけしか見ていませんでした。

その副業の“過程”を、1年続けられるかどうか。

そこを一切考えていなかったんです。
40代の副業は、「稼げるかどうか」だけではなく、「その過程を1年続けられるかどうか」で判断しないと、ほぼ続きません。

そこから気づいた「選び方の基準」

何度か失敗したあとで、僕は副業の選び方をガラッと変えました。
具体的には、次の3つを基準にするようにしました。

1. 今までの経験を生かせるかどうか
2. 平日30〜60分でも前に進めるかどうか
3. お金だけじゃない目的があるか

この基準で選び直した結果、たとえば

• 行動したい人のサポート（コーチング）
• 心から発信したい内容でのWebサイト運営

といった「経験生かす系」の副業は、無理なく続けやすくなりました。
派手な金額ではないものの、「月に数万円〜」という現実的なラインで、じわじわと積み上がっていく感覚を持てたのは大きかったです。

ここで伝えたいのは、「この副業が正解ですよ」という話ではありません。

大事なのは、

• 自分の経験を生かせるフィールドを選んだこと
• 短期の爆発力ではなく、「続けられるペース」を優先したこと

という「選び方の軸」です。
この軸が決まると、世の中にあふれる「おすすめ副業ランキング」に振り回されにくくなります。

40代男性でも無理なく始められる“現実的な副業”おすすめ7選

ここまで読んでみて、「で、結局どんな副業なら40代男性でも現実的なの？」という疑問が出てきていると思います。

ここでは、

• 在宅でできる副業（スキルなし・未経験OK）
• 週末だけでできる副業
• スキルを育てれば稼げる可能性がある副業
• 40代の経験を生かしやすい副業

といった切り口で、「現実的に続けやすいもの」を中心に紹介していきます。

在宅でできる副業（スキルなし・未経験OK）

まずは、40代男性でも始めやすい在宅・未経験OKの副業です。
最初から大きく稼ぐというよりは、「副業の感覚になれる」「小さく収入を得る」ことを目的にすると良いタイプです。

これらは「いくら稼げるか」だけ見ると物足りなく感じますが、副業のリズムをつかむ練習台としてはかなり優秀です。

いきなり月10万円を狙うのではなく、「まずは月数千円〜1万円」で、「副業を続ける感覚」を身体になじませるイメージで取り組むと良いです。

週末だけの副業

平日は本業でいっぱいいっぱいという40代男性には、「週末だけ」かつ「体力を使いすぎない」副業も選択肢になります。

例えば

• オンラインで完結する単発の相談・コーチング・レッスン
• 趣味や得意分野を生かした講座・ワークショップ
• 地元イベントやマーケットでの出店（体力とのバランスを見ながら）

特に、自分の経験を人にシェアするタイプの副業は、週末だけでも始めやすいです。

• 転職経験をもとにしたキャリア相談
• 子育て・共働き家庭の時間管理の工夫
• 趣味（キャンプ・ガジェット・車など）に関するアドバイス

などは、40代だからこそのリアルな話が価値になります。

もちろん最初から大きく稼げるわけではないですが、「人の役に立ってお金をいただく」という経験は、金額以上の自信につながります。

稼げる可能性があるスキル系副業

もう一歩踏み込んで、「しっかり時間をかければ、月3〜5万円以上も狙える」スキル系の副業もあります。
ここは難易度も少し上がりますが、その分リターンも大きくなりやすい領域です。

これらのスキル系副業は、「最初の数ヶ月はお金になりにくい」という前提を受け入れられるかどうかがポイントです。

40代から始めるなら、

• いきなりスクールに高額課金するのではなく、まずは独学や安価な教材で試してみること
• 平日30〜60分＋週末少しの時間を「勉強と実践」にあてること
• 「3ヶ月やってみて、しんどすぎなければ続ける」という柔らかい基準を持つこと

このあたりを意識しておくと、「頑張ったのに全然稼げない…」というショックを減らしつつ、着実にスキルを積み上げていけます。

40代と相性の良い「経験生かす系」副業

個人的に40代男性と相性がいいと感じているのが、この「経験生かす系」の副業です。
派手さはないものの、「今まで積み上げてきたものを、そのまま副業に持ち込める」という強みがあります。

「自分の経験なんて大したことない」と感じるかもしれませんが、20代・30代から見ると、40代の当たり前はかなり貴重だったりします。

最初は単価が低くても、経験や実績が増えるほど、単価アップやリピーターにつながりやすいのもこのタイプの特徴です。

未経験でも失敗しない副業の選び方｜40代が注意したいポイント

ここまでいろいろな副業パターンを見てきましたが、結局いちばん大事なのは「選び方」です。

同じ副業でも、選び方を間違えるとしんどくなり、選び方がハマるとスッと続けられます。
40代だからこそ押さえておきたいポイントを整理します。

最初に「目的（お金・将来・やりがい）」を決める

僕が何度も失敗して学んだのは、目的があいまいなまま副業を選ぶと、必ずブレるということです。
まずは、ざっくりでいいので「副業の目的」を言葉にしてみてください。

• 今すぐの生活費を少しでも増やしたい
• 将来独立・フリーランスも視野に入れて、スキルを育てたい
• 本業とは別の世界で、人の役に立つ経験を増やしたい

目的によって、選ぶべき副業が変わってきます。

「全部ほしい！」と思う気持ちもよく分かりますが、最初の一歩では、どれか1つを優先するほうがうまくいきやすいです。

時間・体力の制約に合わせてジャンルを絞る

目的が決まったら、次は「生活リズムとの相性」です。
カレンダーを見ながら、

• 平日に現実的に使える時間（例：30分〜1時間程度）
• 週末に使える時間（例：午前のみ、夜だけなど）
• 絶対に休みにしたい時間（家族の時間、自分の休息時間）

を書き出してみてください。
その枠に入りきらない副業は、どれだけ魅力的でも「今回の候補からは外す」くらいでちょうどいいです。

「難易度」「初期費用」「稼げるまでの期間」で比較する

副業候補がいくつか出てきたら、次の3つの観点でシンプルに比較してみると整理しやすくなります。

40代からの副業では、「そこそこの難易度×低コスト×中長期で育つ」くらいがちょうどいいバランスになりやすいです。

間違っても始め方大きな初期投資をかけることはやめましょう！
副業で始める一番のメリットは低リスクから始められることです！

40代は“伸びしろ”より“積み上げ”で選ぶのが成功率高め

20代なら、「これから伸びそうな分野だから」という理由で副業を選んでも、時間をかけて追いかけられます。
一方で40代は、仕事や家族、体力の面から考えても、「ゼロから伸びしろ勝負」はなかなかハードです。

そこでおすすめなのが、

• 今までの仕事・趣味・経験で積み上げてきたものをベースにすること
• そこに、新しいスキルを「1つだけ」足してみること

という選び方です。

例えば、

• 営業経験 × ライティング → BtoB向けの記事執筆
• マネジメント経験 × コーチング → 管理職向けの伴走サポート
• 趣味のキャンプ × ブログ/YouTube → 同世代向けの情報発信

こういった形で「積み上げ×少しの伸びしろ」を組み合わせると、精神的にも続けやすくなります。

FP（ファイナンシャルプランナー）/ キャリアコンサルタント視点の副業選び

もし可能であれば、ファイナンシャルプランナー（FP）やキャリアコンサルタントの視点も借りてみると、副業選びの精度が上がります。

• FP視点：家計全体・将来のライフプランから見て「いくら稼げると安心か」「どれくらいリスクを取れるか」を整理できます。
• キャリアコンサルタント視点：今後のキャリアの方向性と、副業の経験がどうつながるかを一緒に考えてもらえます。

もちろん、必ず専門家に相談しなければいけないわけではありません。
ただ、「お金の面」「キャリアの面」から副業を位置づけ直すことで、目先の月収だけに振り回されにくくなるのは確かです。

会社にバレない副業のやり方（確定申告・住民税・就業規則）

ここからは、多くの40代男性が気になっている「会社にバレないか問題」について、最低限押さえておきたいポイントを整理します。
細かい税制の話は専門家に任せるとして、「ここだけは知っておこう」という部分に絞って解説します。

就業規則を確認するポイント

まず前提として、自分の会社の「就業規則」を確認しておくことが大切です。
見るべきポイントは、おおまかにこのあたりです。

• 副業・兼業が「禁止」になっているか、「許可制」なのか、「届出制」なのか
• 業務に支障が出ない範囲であれば認める、といった記述があるかどうか
• 競合他社での就業や、会社の情報を使う仕事が禁止されているか

社内ポータルや人事部に「就業規則」が掲載されているケースが多いので、こっそり一度は目を通しておきたいところです。

バレる原因のほぼ100%は「住民税」

副業が会社にバレる仕組みとして、よく言われるのが住民税です。
ざっくり言うと、

• 本業の給料に対する住民税 → 会社が「特別徴収」でまとめて払っています。
• 副業で得た所得に対する住民税 → 手続きをしないと、本業の給料と合算されてしまいます。

合算されると、会社に届く住民税の金額が「この給料にしては多くない？」と気づかれるきっかけになることがあります。

普通徴収にする具体的な手続き

副業分の住民税を本業の給料と分けるためにポイントになるのが、「普通徴収」にするというやり方です。
具体的な手続きの流れは、ざっくりとこんなイメージです。

1. 確定申告書を作成するときに、「住民税に関する事項」の欄で「自分で納付（普通徴収）」を選ぶ
2. 自治体によっては、別途届け出が必要な場合もあるため、自治体のサイトで確認する
3. 普通徴収が受理されれば、副業分の住民税は自宅に納付書が届き、自分で支払う形になります

実際の運用は自治体によって差があるので、細かいところはお住まいの自治体情報や税務署に確認してください。
大事なのは、「仕組みを知った上で動くと、不安がかなり減る」ということです。

確定申告が必要なケースと注意点

副業をしていると、雑所得が20万円を超えたところで確定申告が必要になります。

また住民税に関しては20万円を超えなくても申告が必要です。

詳しくはこちらの記事が参考になります。

参考サイト⇒副業にかかる税金とは？:free

はじめての確定申告は少しハードルが高く感じると思いますが、

• 会計ソフトを使う
• 税務署や自治体の相談会を利用する

などの方法を使えば、「ガチガチの専門知識がないと無理」というほどではありません。
むしろ一度やってしまうと、「なんだ、意外といけるな」と感じる人も多いです。

40代男性が副業を成功させるためのロードマップ（初月〜半年）

最後に、40代男性が副業を始めるときの「ざっくりロードマップ」を用意してみました。
完璧にこの通りである必要はありませんが、「なんとなくの道筋」が見えているだけでも、気持ちがラクになります。

初月：リサーチと小さな実践

副業を思い立った最初の1ヶ月は、「考えすぎて動けない罠」にハマりがちです。
そこで意識したいのは、

• 情報収集は「1〜2種類の副業」に絞ること
• 必ず「小さな実践」を1つ入れること（1件応募してみる、1記事書いてみるなど）

というシンプルな動き方です。
完璧なリサーチよりも、「とりあえずやってみた」という経験のほうが、後から効いてきます。

2〜3ヶ月：1つに絞って育てる

副業の候補をいくつか試してみたら、2〜3ヶ月目は「一旦これでいく」という軸を1つ決めるフェーズです。
この期間は、

• 毎週の作業時間を「カレンダーに予約する」感覚で確保する
• 少しずつでも実績やアウトプットを積み重ねる
• うまくいかないところを、勉強や工夫で微調整していく

という、「育てるモード」に切り替えていきます。
ここであちこち浮気してしまうと、「結局何も身についていない」という状態に戻ってしまうので、あえて絞るのがポイントです。

半年：収益の仕組み化と負担の最適化

半年くらい続けてみると、

• 自分に合う作業時間・ペース
• 比較的成果につながりやすいパターン

がぼんやりと見えてきます。
ここからは、

• 単価アップを目指せるかどうかを検討する
• 時間がかかりすぎる作業をやめたり外注したりする
• 「これはやらない」と決めることを増やしていく

といった形で、「同じ時間で、同じかそれ以上の成果を出す工夫」をしていきます。
半年続けられている時点で、それはもう立派な強みです。あとは、ムリなく続けられる形に整えていくだけです。

まとめ：40代からの副業は「無理なく続けられる選び方」がすべて

ここまで、40代男性が副業でぶつかりやすいリアルな悩みと、その裏にある失敗の本質、そして現実的な副業の選び方についてお話ししてきました。

• 40代の副業は、「時間・体力・家族」という制約を前提にしたほうがうまくいきます。
• 月収だけで選ぶと、生活リズムと合わずに続かなくなります。
• 「スキルなし」ではなく、「すでにある経験＋少しのスキル」で考えるとラクになります。
• 会社にバレる不安は、仕組みと手続きを知ることでかなり軽くできます。
• 初月〜半年で、「小さく始めて、少しずつ育てる」感覚を持つことが大事です。

40代からの副業は、決して遅くありません。

むしろ、これまで積み上げてきた経験がある分、「選び方さえ間違えなければ」かなり戦いやすいタイミングでもあります。

いきなり完璧な副業を見つけようとしなくて大丈夫です。

最初の一歩は、「自分の目的を書き出す」「使える時間を数えてみる」くらいでOKです。

そこから一緒に、無理なく続けられる働き方を探していきましょう。
あなたの40代からの一歩が、「やってよかった」と振り返れる副業になりますように。

下記の記事も読むと、より成功確率が高くなりますよ。

関連記事⇒40代の副業の始め方と続け方｜理想の働き方は“副業”から始まる【実践ガイド】