理想の働き方設計｜40代から“副業で試す”本音のキャリアデザインガイド

「この働き方、ずっと続けていていいのかな。」

ライフステージが変わり、キャリアの後半戦にはいった40代はそう思うことありますよね？
ただ、いきなり転職や独立を考える必要はありません。

筆者自身もそうだったように、40代は、まずは“副業”を通して、自分の理想を試してみることから始めることをおすすめします。

副業をきっかけに、自分に合うペース・やりがい・人との関わり方が見えてくる。
そこから「暮らし」と「働き方」のバランスを整えていくのが、ミドルエイジの“理想の働き方設計”です。

この記事では、次の3つを中心に解説していきます。

理想の働き方を見つける3つのステップ
働き方をデザインするためのフレームワーク
40代がやりがちな“働き方の思い込み”の外し方

ぜひ今回の記事を参考に、あなただけの理想の働き方を設計してみてください！

著者プロフィール

・こーせー｜ライフワークコーチ/SEO ディレクター

・40代3児の父
・元居酒屋店長 → 世界一周 → Webフリーランス（SEOブログ月100万円、インスタ4500フォロワー）→ カフェ起業7年目→コーチング

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理想の働き方とは何か

「理想の働き方」と聞くと、多くの人が“好きなことを仕事にする”や“ストレスのない職場”を思い浮かべます。
しかし本来の理想の働き方とは、「好き・得意・価値観」が重なり合い、無理なく続けられる状態を指します。

要素	意味	問いかけの例
好き	心が動く・夢中になれること	どんな瞬間に「楽しい」と感じるか？
得意	自然と成果が出ること・人に感謝されること	「ありがとう」と言われた経験は？
価値観	大切にしたい生き方・判断基準	譲れないものは何か？

この3つが重なる場所に、自分らしい働き方の“原点”があります。
逆にどれか一つでも欠けると、長く続けるほどに違和感が生まれやすい。

理想の働き方を考えるときに意識したいのは、「完璧」ではなく「整っている」状態を目指すこと。
全てを理想通りにするのではなく、暮らし・仕事・心のバランスが“心地よく保たれている”ことこそが、持続可能な働き方の本質です。

僕の場合、サーフィンして、独立して、家族の時間も大切にするこのバランスを大切にしています。どれかに偏るとエネルギーが下がる経験を何度もしてきました。。。

次の章では、この「理想の働き方」を現実に設計するための3ステップを紹介します。

理想の働き方を設計する3つのステップ

理想の働き方をつくるためには、「何をしたいか」よりも「どう生きたいか」から考えることが大切です。
ここでは、40代からのキャリアを現実的にデザインするための3つのステップを紹介します。

① 理想の暮らしを描く（1日の理想を可視化）

働き方を変える前に、まずは理想の暮らしを明確にすることが出発点です。
多くの人が「働き方」から先に考えようとしますが、実際は「暮らし方」に合わせて仕事を選んだほうが続きやすい。

たとえば、次のような問いを自分に投げかけてみましょう。

朝、どんな時間の使い方をしていたい？
どんな人と関わっていたい？
仕事が終わったあと、どんな気持ちでいたい？

理想の1日を紙やスマホメモに書き出すと、自分にとっての“豊かさの定義”が見えてきます。
これが、働き方を設計する最初の基準になります。

② 働き方を“暮らし”に合わせて再設計する

理想の暮らしが描けたら、次はそこから逆算して働き方を再設計します。
「収入」「時間」「やりがい」の3つのバランスを考えると、方向性が整理しやすくなります。

要素	問いかけの例	目指す方向性
収入	生活を安定させるには、いくら必要？	必要最低限＋ゆとりを作る
時間	どの時間帯に最も集中できる？	生産性の高い時間を“自分のため”に使う
やりがい	どんな瞬間に「やっててよかった」と思う？	成果より“納得感”を優先する

この3つを軸に働き方を設計すると、理想と現実のギャップを冷静に整理できます。
たとえば「時間が足りない」なら業務委託にする、「やりがいがない」なら副業で補うなど、暮らしに合った形を少しずつ組み立てていきましょう。

関連記事⇒40代からの働き方を見直す｜キャリア設計5ステップ完全ガイド

③ 副業で小さく試して、検証しながら育てる

理想の暮らしと働き方の方向性が見えたら、いきなり大きく動く必要はありません。
まずは副業で小さく試すことから始めてみてください。

本業を続けながら興味のある分野に挑戦する
1〜2時間で完結できる小さな案件を受けてみる
「やってみたらどう感じたか」をメモに残す

副業はリスクを抑えながら、自分の興味や価値観を検証できる“実験場”です。
続けるうちに、「この働き方が心地いい」「この方向なら本業を変えてもいいかも」といった感覚が育っていきます。

大切なのは、成果よりも気づきを重ねること。
小さな行動の中に、理想の働き方へ近づくヒントが必ず見つかります。

次の章では、40代が陥りやすい“働き方の思い込み”と、その外し方を解説します。

40代が陥りやすい“働き方の思い込み”

40代になると、仕事も家庭もある程度安定し、同時に「このままでいいのか」と考える時間も増えます。
ただ、その中で知らず知らずのうちに、自分を縛ってしまう“思い込み”を抱えている人は少なくありません。
ここでは、特に多い3つのパターンを見直していきましょう。

「好きなこと＝仕事にしなきゃ」

多くの人が「好きなことを仕事にできたら幸せ」と考えますが、実際にはそれがすべてではありません。
好きなことを無理に仕事にすると、プレッシャーで純粋な楽しさを失ってしまうこともあります。

大切なのは、「好きなことをどう働き方に取り入れるか」という視点です。

仕事の一部に「好き」を混ぜる
副業で「好き」を実験してみる
趣味として「好き」を守る

「好きなこと＝仕事」ではなく、「好きなこと×自分のペース」で続けられる形を探す。
それが長期的に充実感を生む働き方につながります。

「安定＝会社にいること」

かつては「安定＝会社にいること」が常識でした。
しかし、今の時代は会社にいても業界ごと変化するため、必ずしも“所属”が安定を意味するとは限りません。

本当の安定とは、「自分で収入を生み出す力」を少しずつ育てること。

タイプ	特徴	安定性の方向性
依存型の安定	会社・組織に守られている状態	外的要因に左右されやすい
自立型の安定	スキルや実績で自分を守る状態	環境が変わっても再現可能

副業は、この「自立型の安定」を育てる最初のステップです。
会社に所属していても、個人としての選択肢を持てることで、精神的にも経済的にも安定感が増していきます。

「転職や独立＝成功」ではない

転職や独立は、ゴールではなく選択肢のひとつです。
環境を変えること自体が目的になると、理想の働き方から遠ざかってしまうことがあります。

重要なのは、「なぜ今その選択をしたいのか」を明確にすることです。

転職で「何を変えたい」のか？（人間関係・仕事内容・働く時間）
独立して「どんな暮らし」を実現したいのか？
今の仕事で「変えられる部分」はないか？

環境を変えるよりも、自分の内側を整えることが先。
その上で出てきた選択は、どんな形でも「納得できる働き方」になります。

次の章では、理想の働き方を続けるための仕組みと、暮らしとのバランスを保つ方法を紹介します。

理想の働き方を続けるための仕組み

理想の働き方は、一度つくったら終わりではありません。
続けるためには、日々の行動・人間関係・考え方の3つを整える“仕組み”が必要です。
ここでは、暮らしの中に無理なく続ける仕組みをつくるための3つのポイントを紹介します。

小さな習慣とマイルールを作る

働き方を変えるうえで一番の壁は、「続かないこと」。
どれだけ良い方法を知っても、習慣化できなければ成果は出ません。
だからこそ、最初に作るべきは「頑張らなくても続けられる仕組み」です。

おすすめは、行動を“トリガー（きっかけ）”に紐づけること。

心理学を応用した、if then planning（イフ・ゼン・プランニング）ともいいますね！

行動の目的	トリガー（きっかけ）	例
ブログやSNS発信を習慣にしたい	朝コーヒーを飲んだらパソコンを開く	「行動の前後」に決めると続きやすい
副業の時間を確保したい	夜子どもを寝かせたあとに30分だけ作業	“短くても毎日”の意識を持つ
学びを定着させたい	昼休みに3行だけメモを見返す	スキマ時間を固定化する

また、「やらないことリスト」を決めるのも効果的です。

夜のSNSチェックはしない
疲れている日は作業をしない
週1日は完全オフにする

続ける秘訣は、頑張ることよりも“続けられる環境を設計する”ことです。

関連記事⇒三日坊主を卒業する“継続のコツ”｜気合ゼロでも続けられるしくみ

家族・仲間との関係性を大事にする

理想の働き方は、自分ひとりでは成り立ちません。
家族や仲間との関係性をどう保つかが、働き方の継続に大きく影響します。

特に副業や独立を始めた40代が陥りやすいのが、「ひとりで頑張りすぎること」。
孤独になりやすい時期だからこそ、身近な人との信頼関係を丁寧に築くことが重要です。

たとえば、次のような工夫を取り入れてみましょう。

週1回だけでも家族との時間を優先する
仲間と進捗を共有してモチベーションを保つ
「今は挑戦期間」と伝えて理解を得る

周囲との関係性が安定すると、仕事だけに意識を奪われず、心の余裕を保ちながら行動を続けられます。

“完璧”より“整っている”を目指す

理想の働き方を追いかけていると、「もっとできるはず」と自分を追い込んでしまうことがあります。
でも、本当に大切なのは完璧を目指すことではなく、整った状態を保つことです。

整っている状態とは、次のようなバランスがとれていることを指します。

要素	整っている状態	乱れている状態
心	焦りより安心感がある	常に「足りない」と感じている
時間	自分のペースで動けている	やることに追われている
人間関係	必要な人と深く関われている	比較や承認欲求で疲れている

完璧を求めるほど疲弊し、整える意識を持つほど長く続く。
その小さな差が、40代以降の働き方の満足度を大きく左右します。

次の章では、これまでの流れをまとめつつ、理想の働き方を実現するための考え方を整理します。

まとめ｜理想の働き方は“設計”から始まる

理想の働き方は、才能やチャンスがある人だけのものではありません。
どんな人でも、自分の暮らし方から逆算して設計すれば、少しずつ理想に近づけます。

これまで紹介したステップをあらためて整理してみましょう。

ステップ	内容	目的
① 理想の暮らしを描く	1日の理想を可視化して、暮らしの軸を決める	自分にとっての「豊かさの定義」を明確にする
② 働き方を再設計する	収入・時間・やりがいのバランスを見直す	理想と現実のギャップを可視化する
③ 副業で小さく試す	低リスクで新しい働き方を実験する	気づきを重ねながら方向性を育てる

そして、続けるためには次の3つを意識してみてください。